Город возник в 1370 гг. на землях князя Владимира Андреевича Храброго, союзника Дмитрия Донского почитателя и покровителя Сергия Радонежского.
1392 г. Радонеж стал центром удельного княжества. Существовали свое войско, княжеская дума и двор, ремесленное и сельское население
После смерти родителей Варфоломей вместе со старшим братом Стефаном ушли в пустынные места.
В лесу на холме Маковец они построили небольшой храм Троице.
В 1337 году, в день памяти мучеников Сергия и Вакха, Варфоломей принял постриг под именем Сергий.
Вскоре к нему стали приходить ученики, на месте церкви образовалась обитель. Сергий становится вторым игуменом и пресвитером обители.